A Wrap N' Fly, Inc. foi criada por Kenneth (Kenny) Watkins em 2013. Apenas um homem com uma cadeira de escritório sem encosto em uma caixa de madeira artesanal e um sonho. Seu começo humilde começou com um pequeno trailer em um estacionamento local a poucos quilômetros do Aeroporto Internacional de Orlando.   Sua ideia de fornecer embalagem de bagagem foi bem recebida, mas apresentou desafios porque os clientes tinham que viajar para fora do local.

Nos próximos anos, o Wrap N' Fly teria uma casa permanente ao lado de um restaurante a uma milha do aeroporto, mas ainda havia uma desconexão com os clientes que desejavam o embrulho de bagagem. Embora não estivesse em um estacionamento, os serviços ainda estavam fora do local e Kenny estava sobrecarregado com os problemas de conveniência e confiança dos viajantes. 

As coisas começaram a melhorar quando Kenny finalmente conseguiu abrir em um balcão de concessões dentro do aeroporto no Terminal A Nível 1. Por causa dessa oportunidade, meu marido Kenny pôde ver parte de seu sonho se realizar. Pouco tempo depois, o COVID-19 aconteceu e, como resultado do estresse e do desgosto causado pela pandemia, a saúde desse gentil gigante começou a falhar.

Assim como o mundo estava reabrindo e as viagens aumentaram, a saúde de Kenny continuou a se deteriorar. Deus abriu os portões para o céu e o conduziu em 6 de fevereiro de 2021 com apenas 45 anos. Sobreviveu por sua esposa, quatro filhos, família e centenas de amigos. Kenny era bem conhecido no aeroporto não apenas por causa do Wrap N' Fly, mas porque havia trabalhado lá em várias funções desde a adolescência e tinha laços com todos que conhecia. Kenny forneceu aos passageiros imagens personalizadas desenhadas à mão em suas bagagens e ganhou centenas de seguidores no Facebook e Instagram postando fotos tiradas com os hóspedes e suas bagagens. 

​